Wichtige Vertreter mehrwertiger Alkohole einfach erklärt

Hast du dich jemals gefragt, warum das Kühlwasser in einem Auto im tiefsten Winter nicht zu einem Eisblock gefriert? Oder warum „zuckerfreier“ Kaugummi trotzdem süß schmeckt und deine Zähne schont? Die Antwort auf beide Fragen lautet: wichtige Vertreter mehrwertiger Alkohole!

In dieser Lektion lernst du drei faszinierende Vertreter dieser Stoffgruppe kennen. Du wirst sehen, wie die Anzahl bestimmter Bausteine in ihren Molekülen darüber entscheidet, ob sie als Frostschutzmittel, als Feuchtigkeitsspender in deiner Hautcreme oder als süßer Zuckerersatz dienen.

Vorwissen

• Hydroxygruppe (OH-Gruppe): Das typische Merkmal von Alkoholen. Beispiel: Ethanol (Trinkalkohol) hat eine $\text{OH}$-Gruppe.
• Wasserstoffbrückenbindungen: Starke Anziehungskräfte zwischen Molekülen, die $\text{OH}$-Gruppen besitzen. Sie sorgen für höhere Siedetemperaturen. Beispiel: Wassermoleküle halten durch diese Brücken stark zusammen.
• Viskosität: Ein Maß dafür, wie zähflüssig ein Stoff ist. Beispiel: Honig hat eine hohe Viskosität, reines Wasser eine niedrige.

Aufgabentyp 1: Ethandiol (Glykol) und Frostschutzeigenschaften

Hier betrachten wir den ersten wichtigen Vertreter mehrwertiger Alkohole genauer. Ethandiol, oft auch Glykol genannt, ist der einfachste mehrwertige Alkohol. Sein Molekül besteht aus einer Kette von zwei Kohlenstoffatomen ($\text{C}$), an die jeweils eine Hydroxygruppe ($\textcolor{#08BFFF}{\text{OH}}$) gebunden ist.

Es ist eine zähflüssige (viskose), süßlich schmeckende Flüssigkeit. ⚠️ Sicherheitshinweis: Ethandiol ist giftig und darf niemals getrunken werden!

Weil es zwei $\textcolor{#08BFFF}{\text{OH}}$-Gruppen besitzt, bildet es stärkere Wasserstoffbrückenbindungen aus als ein normaler Alkohol. Das führt zu einer hohen Siedetemperatur von $197{,}4\text{ °C}$. Seine wichtigste Eigenschaft zeigt sich aber im Winter: Es ist ein hervorragendes Frostschutzmittel für Autos und Flugzeuge.

Wenn man Ethandiol mit Wasser mischt, drängen sich die Glykolmoleküle zwischen die Wassermoleküle. Durch ihre Hydroxygruppen halten sie das Wasser so stark fest und machen die Mischung so zähflüssig, dass sich die Wassermoleküle nicht mehr zu festen Eiskristallen ordnen können. Das Wasser gefriert also erst bei viel tieferen Temperaturen.

Aufgabentyp 2: Propantriol (Glycerin) und hygroskopische Anwendungen

Ein weiterer wichtiger Vertreter mehrwertiger Alkohole ist das Glycerin. Wenn wir die Kette um ein Kohlenstoffatom und eine weitere Hydroxygruppe verlängern, erhalten wir Propantriol, besser bekannt als Glycerin. Es besitzt drei Kohlenstoffatome und drei $\textcolor{#53E5D6}{\text{OH}}$-Gruppen.

Im Gegensatz zu Glykol ist Glycerin völlig ungiftig. Es schmeckt intensiv süß und ist noch zähflüssiger. Da es drei $\textcolor{#53E5D6}{\text{OH}}$-Gruppen hat, kann es noch mehr Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Das treibt die Siedetemperatur auf gewaltige $290\text{ °C}$!

Glycerin liebt Wasser. Es ist stark hydrophil (wasserliebend) und lässt sich in jedem Verhältnis mit Wasser mischen. In Benzin löst es sich hingegen gar nicht. Eine ganz besondere Eigenschaft von Glycerin ist, dass es hygroskopisch wirkt. Das bedeutet, es zieht Wasser aus seiner Umgebung (sogar aus der Luft) magisch an und hält es fest.

Aufgrund dieser wasseranziehenden Wirkung ist Glycerin das perfekte Feuchthaltemittel. [Alltagsbezug] Es wird in Hautcremes, Zahnpasta und sogar in Tabak gemischt, damit diese Produkte nicht austrocknen. In der Natur nutzen viele Insekten Glycerin in ihrem Körper als körpereigenes, natürliches Frostschutzmittel, um den Winter zu überleben.

Aufgabentyp 3: Zuckeralkohole: Sorbit und Xylit

Zuletzt schauen wir uns die Zuckeralkohole als wichtige Vertreter mehrwertiger Alkohole an. Was passiert, wenn ein Molekül noch mehr Hydroxygruppen hat? Ein tolles Beispiel ist Hexanhexol, auch Sorbit genannt. Es besitzt eine Kette aus sechs Kohlenstoffatomen und unglaubliche sechs $\textcolor{#9570FF}{\text{OH}}$-Gruppen!

Durch diese vielen Gruppen sind die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen so stark, dass Sorbit bei Raumtemperatur kein zähflüssiger Sirup mehr ist, sondern ein weißer Feststoff.

Sorbit kommt natürlich in vielen Früchten wie Äpfeln, Birnen und Pflaumen vor. Wegen seiner vielen $\textcolor{#9570FF}{\text{OH}}$-Gruppen schmeckt es intensiv süß, genau wie normaler Zucker, hat aber nur etwa die halbe Süßkraft. Wie Glycerin ist auch Sorbit wasserlöslich und hygroskopisch, weshalb es Backwaren schön weich und feucht hält.

Der größte Vorteil von Sorbit (und einem ähnlichen Stoff namens Xylit, der fünf $\text{OH}$-Gruppen besitzt) ist sein Einsatz als Zuckeraustauschstoff. [Alltagsbezug] Bakterien in unserem Mund können diese Zuckeralkohole nicht so leicht verdauen wie normalen Zucker. Deshalb verursachen sie keine Karies (sie sind nicht-kariogen) und sind perfekt für zuckerfreie Kaugummis oder Süßigkeiten für Diabetiker geeignet.

Wichtige Erkenntnisse

• Ethandiol (Glykol): 2 $\text{OH}$-Gruppen. Giftig, zähflüssig. Stört die Eiskristallbildung und ist das perfekte Frostschutzmittel.
• Propantriol (Glycerin): 3 $\text{OH}$-Gruppen. Ungiftig, zieht Wasser an (hygroskopisch). Wird als Feuchthaltemittel in Kosmetik genutzt.
• Zuckeralkohole (Sorbit, Xylit): 5 oder 6 $\text{OH}$-Gruppen. Feste, süße Stoffe. Dienen als zahnfreundlicher Zuckerersatz.
• Die Regel: Je mehr $\text{OH}$-Gruppen ein Molekül hat, desto zähflüssiger (oder fester) ist der Stoff und desto höher ist seine Siedetemperatur.