Alkene: Die homologe Reihe einfach erklärt: Regeln & Trends

Stell dir eine Familie vor, in der alle Geschwister ein ganz besonderes gemeinsames Merkmal haben, zum Beispiel ein gleiches Muttermal. In der Chemie gibt es auch solche Familien, wie bei dem Thema Alkene: Die homologe Reihe.

Du kennst bereits das Molekül Ethen. Es ist aber nicht allein! Ethen ist nur das kleinste Mitglied einer ganzen Molekül-Familie. In diesem Artikel lernst du diese Familie kennen, erfährst, wie man ihre Mitglieder richtig benennt und warum die größeren Geschwister viel schwerer zum Kochen zu bringen sind als die kleinen.

Vorwissen

• Vorsilben für Kohlenstoffketten: Die Anzahl der Kohlenstoffatome (C-Atome) bestimmt den Anfang des Namens. Beispiel: Meth- (1), Eth- (2), Prop- (3), But- (4), Pent- (5), Hex- (6).
• Ethen: Ein Molekül mit zwei C-Atomen und einer Doppelbindung. Beispiel: Die Formel ist $\text{C}_2\text{H}_4$.
• Zwischenmolekulare Kräfte: Kräfte, die Moleküle wie kleine Magnete zusammenhalten (z. B. Van-der-Waals-Kräfte). Beispiel: Je stärker diese Kräfte sind, desto höher ist die Siedetemperatur eines Stoffes.

Aufgabentyp 1: Eigenschaften von Alkenen

Lass uns zunächst die grundlegenden Eigenschaften betrachten, die Alkene und die homologe Reihe ausmachen. Alkene sind eine sogenannte homologe Reihe. Das ist ein Fachwort für eine "Stoff-Familie", die nach dem gleichen Bauplan aufgebaut ist. Das wichtigste Erkennungsmerkmal aller Alkene ist, dass sie mindestens eine C=C-Doppelbindung besitzen.

Alle Stoffe in dieser Familie enden auf die Silbe "-en" (wie Ethen oder Propen). Weil sie alle ähnlich gebaut sind, gibt es eine allgemeine mathematische Formel für sie: $\text{C}_n\text{H}_{2n}$. Das kleine $n$ steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome (C). Wenn ein Alken also 3 C-Atome hat ($n=3$), dann hat es doppelt so viele Wasserstoffatome (H), nämlich $2 \cdot 3 = 6$. Die Formel lautet dann $\text{C}_3\text{H}_6$.

Alkene nennt man auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Stell dir vor, zwei Kohlenstoffatome halten sich mit beiden Händen fest (das ist die Doppelbindung). Wenn ein neues Atom vorbeikommt, können sie eine Hand loslassen, um das neue Atom zu greifen. Weil sie noch Platz haben, um andere Atome an sich zu binden, nennt man sie "ungesättigt".

Aufgabentyp 2: Die Benennung (Nomenklatur) von Alkenen

Damit du die Moleküle richtig zuordnen kannst, schauen wir uns die Benennung von Alkenen an. Bei größeren Alkenen (ab 4 Kohlenstoffatomen) kann die Doppelbindung an verschiedenen Stellen in der Kette sitzen. Damit jeder Chemiker genau weiß, wo sie sich befindet, müssen wir die Position im Namen angeben.

Dazu nummerieren wir die Kohlenstoffatome in der Kette durch. Die wichtigste Regel dabei lautet: Wir beginnen auf der Seite mit dem Zählen, die näher an der Doppelbindung liegt. Die Doppelbindung soll immer die kleinstmögliche Zahl bekommen.

Diese Zahl schreiben wir dann einfach mitten in den Namen, direkt vor die Endung "-en". Ein Alken mit 4 C-Atomen und der Doppelbindung am ersten C-Atom heißt also But-1-en.

Schritt-für-Schritt-Anleitung

1. Längste Kette zählen: Zähle alle Kohlenstoffatome (C) in der Kette. Finde die passende Vorsilbe (z. B. 5 C-Atome = Pent-).
2. Kette nummerieren: Nummeriere die C-Atome von links nach rechts und von rechts nach links. Wähle die Richtung, bei der die Doppelbindung die kleinere Zahl bekommt.
3. Namen zusammensetzen: Setze den Namen nach diesem Muster zusammen: $\text{Vorsilbe} + \text{Zahl} + \text{-en}$.

Durchgerechnete Beispiele

Beispiel 0

Aufgabe

Benenne das folgende Alken: Eine Kette aus 6 Kohlenstoffatomen, bei der sich die Doppelbindung ganz links zwischen dem ersten und zweiten Kohlenstoffatom befindet.

Wie lautet der systematische Name?

Lösung Schritt für Schritt

Fortschritt

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1. 1
   Schritt 1
   Längste Kette zählen

   Das Molekül hat 6 Kohlenstoffatome. Die passende Vorsilbe für 6 ist Hex-.

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   Schritt 2
   Kette nummerieren

   Die Doppelbindung ist ganz links. Wir zählen also von links nach rechts, damit die Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl bekommt. Sie beginnt direkt am C-Atom Nummer 1.

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   Schritt 3 · Ergebnis
   Namen zusammensetzen

   Wir setzen zusammen: Hex + 1 + en. Der Name des Moleküls ist Hex-1-en.

Ergebnis:

Der systematische Name des Moleküls lautet Hex-1-en.

Aufgabentyp 3: Physikalische Eigenschaften und Trends

Ein weiterer wichtiger Aspekt sind die physikalischen Eigenschaften und Trends der Alkene. Wenn wir uns die Familie der Alkene ansehen, fällt eine klare Regel auf: Je länger die Kohlenstoffkette wird, desto höher steigen die Schmelz- und Siedetemperaturen.

Zum Beispiel kocht das kleine Ethen schon bei eisigen -104 °C (es ist also bei Raumtemperatur ein Gas). Das größere Hex-1-en kocht erst bei +63 °C (es ist bei Raumtemperatur flüssig).

Warum ist das so? Zwischen den Molekülen wirken anziehende Kräfte, die sogenannten Van-der-Waals-Kräfte. Du kannst dir diese Kräfte wie einen Klettverschluss vorstellen.

Ein kurzes Molekül ist wie ein kurzes Stück Klettband: Es lässt sich sehr leicht voneinander trennen (niedrige Siedetemperatur). Ein langes Molekül ist wie ein sehr langes Klettband: Es haftet an viel mehr Stellen aneinander. Man braucht viel mehr Kraft (also mehr Wärmeenergie), um die langen Moleküle voneinander zu trennen. Deshalb steigt die Siedetemperatur bei längeren Ketten an.

Wichtige Erkenntnisse

• Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung.
• Die allgemeine Summenformel lautet $\text{C}_n\text{H}_{2n}$.
• Bei der Benennung wird die Kette so nummeriert, dass die Doppelbindung die kleinstmögliche Zahl erhält (z. B. But-1-en).
• Je länger die Kohlenstoffkette, desto höher ist die Siedetemperatur, weil die Van-der-Waals-Kräfte stärker werden.